A forma correta de escrita da palavra é cinquenta. As palavras cinqüenta e cincoenta estão erradas. Devemos utilizar a palavra cinquenta sempre que quisermos referir o numeral correspondente à quantidade quarenta e nove mais um.
Exemplos:
A palavra cinquenta tem sua origem na palavra em quinquaginta, devendo assim ser escrita com qu, para manter uma grafia mais próxima de seu étimo latino.
Além disso, segundo o Novo Acordo Ortográfico, que entrou em vigor em janeiro de 2009, o trema foi abolido de todas as palavras portuguesas e aportuguesadas. Mantém-se apenas em palavras derivadas de nomes próprios estrangeiros, como hübneriano (de Hübner), mülleriano (de Müller), …
Antes do acordo: cinqüenta, freqüente, conseqüência, seqüestro, lingüiça, pingüim, tranqüilo, agüentar, …
Depois do acordo: cinquenta, frequente, consequência, sequestro, linguiça, pinguim, tranquilo, aguentar, …
No português do Brasil, o trema era utilizado na vogal u nas sílabas que, qui, gue e gui para destacar seu som, indicando que a vogal deveria ser pronunciada.